丙烯海松酸及其噻二唑衍生物的制备及抑菌活性

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2014.03.010

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 55-59.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.03.010

丙烯海松酸及其噻二唑衍生物的制备及抑菌活性

李健¹, 饶小平², 宋湛谦², 肖国民¹, 商士斌²

1. 东南大学化学与化工学院, 江苏南京 211189;
2. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所; 生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室; 江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042

收稿日期:2013-04-18 出版日期:2014-06-25 发布日期:2014-06-25
通讯作者: 肖国民，教授，博士生导师，研究领域：生物质能源综合利用；E-mail：xiaogm@seu.edu.cn。 E-mail:xiaogm@seu.edu.cn
作者简介:李健（1983- ），男，山东菏泽人，博士，从事林产化工研究；E-mail：ericlee99@163.com
基金资助:
"十二五"国家科技支撑计划资助项目（2012BAD32B03）

Synthesis and Antibacterial Activity of Acrylpimaric Acid and Its Thiadiazole Derivatives

LI Jian¹, RAO Xiao-ping², SONG Zhan-qian², XIAO Guo-min¹, SHANG Shi-bin²

1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 211189, China;
2. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering, SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China

Received:2013-04-18 Online:2014-06-25 Published:2014-06-25

摘要/Abstract

摘要： 松香与丙烯酸通过D-A加成反应，制得左旋海松酸丙烯酸加合物（丙烯酸松香），该化合物经进一步分离提纯得到丙烯海松酸。以丙烯海松酸为起始原料，经酰氯化，酰肼化，双酰肼化和关环反应等步骤合成了6个噻二唑类衍生物分别为：丙烯海松（2-甲基）噻二唑（5a）、丙烯海松（2-苯基）噻二唑（5b）、丙烯海松（2-苯乙基）噻二唑（5c）、丙烯海松（2-对氟苯基）噻二唑（5d）、丙烯海松（2-对氯苯基）噻二唑（5e）、丙烯海松（2-对硝基苯基）噻二唑（5f），通过IR、 ¹H NMR、MS和元素分析等分析手段对化合物进行了结构鉴定。初步的生物活性结果显示，制备的化合物5f对大肠埃希氏杆菌的最小抑菌浓度达到 64 mg/L ，比市售杀菌剂新洁尔灭（128 mg/L）的活性高。

关键词: 松香, 丙烯海松酸, 噻二唑, 抑菌活性

Abstract: Acrylpimaric acid was prepared from rosin through Diels-Alder addition reaction, and then a series of thiadiazole derivatives from acrylpimaric acid were synthesized. Acrylpimaric Acid and its thiadiazole structures were characterized by IR, ¹H NMR, MS, and elemental analysis. The antibacterial activities of these newly synthesized derivatives against Gram-negative bacteria and Gram-positive bacteria were also investigated. The results indicated that these compounds displayed extensive anti-bacterial activity against Gram-negative bacteria and gram-positive bacteria. Especially, compound 5f exhibited excellent antibacterial activity against Escherichia coli than bromogeramine. Compared with bromo-geramine (128 mg/L), compound 5f (64 mg/L) possessed a lower MIC value.

Key words: rosin, acrylpimaric acid, thiadiazole, antibacterial activity

中图分类号:

TQ351

李健, 饶小平, 宋湛谦, 肖国民, 商士斌. 丙烯海松酸及其噻二唑衍生物的制备及抑菌活性[J]. 林产化学与工业, 2014, 34(3): 55-59.

LI Jian, RAO Xiao-ping, SONG Zhan-qian, XIAO Guo-min, SHANG Shi-bin. Synthesis and Antibacterial Activity of Acrylpimaric Acid and Its Thiadiazole Derivatives[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2014, 34(3): 55-59.

参考文献

[1] JOSHI S,KHOSLA N,KHARE D,et al.Synthesis and in vitro study of novel mannich bases as antibacterial agents[J].Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2005,15(1):221-226.
[2] 李健,饶小平,商士斌,等.丙烯海松双酰腙衍生物的合成[C]//中国化学会第十二届全国应用化学年会论文集.郑州:,2011:90-93.
[3] 魏学,郑玉国,薛伟,等.新型1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物合成及其抗病毒活性[J].合成化学,2010,18(5):595-598.
[4] 段文贵,李行政,马献力,等.5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和除草活性[J].林产化学与工业,2011,31(1):1-8.
[5] 李健,饶小平,商士斌,等.丙烯海松双酰基硫脲衍生物的合成及抑菌活性研究[J].林产化学与工业,2011,31(5):1-5.
[6] 李健.丙烯海松酸衍生物的合成、生物活性及QSAR研究[D].北京:中国林业科学研究院博士学位论文,2012.
[7] 饶小平,宋湛谦,姚绪杰,等.脱氢枞胺(5-硝基)水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成、晶体结构及性质研究[J].林产化学与工业,2007,27(1):1-7.
[8] 谢晖.丙烯酸改性松香合成聚氨酯涂料的研究.南京:南京林业大学博士学位论文,1997.
[9] 李健,饶小平,商士斌,等.松香多元酸的制备及其应用研究进展[J].化工进展,2010,29(11):2103-2107,2113.
[10] 冯练享.改性松香共聚PVB树脂胶粘剂的研制[J].中国人造板,2007,14(9):35-37.
[11] 钟海涛,谢晖,周永红.松香基聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠的合成及性能[J].南京工业大学学报:自然科学版,2003,25(1):46-50.
[12] HALBROOK N J,WELLS J A,LAWRENCE R V.A preparation and some of the reactions of the diels-alder adducts of levopimaric acid and acrylonitrile[J].The Journal of Organic Chemistry,1961,26(8):2641-2643.
[13] HALBROOK N J,LAWRENCE R V.Preparation of acrylic modified rosin[J].Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development,1972,11(2):200-202.
[14] 武文洁,赵小华,温佩.丙烯酸改性松香的合成工艺研究[J].林业科技,2007,32(1):59-61.
[15] 王宏晓.松香改性水性聚氨酯的合成研究.北京:中国林业科学研究院硕士学位论文,2009.
[16] ALDRICH P H.Process for separation of rosin adducts from mixtures with rosin:US,3562243.1971-02-09.
[17] BICU I,MUSTATA F.Polymers from a levopimaric acid-acrylic acid diels-alder adduct:Synthesis and characterization[J].Journal of Polymer Science:Part A:Polymer Chemistry,2007,45(24):5979-5990.

丙烯海松酸及其噻二唑衍生物的制备及抑菌活性

Synthesis and Antibacterial Activity of Acrylpimaric Acid and Its Thiadiazole Derivatives

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[11]	李兆双, 李建芳, 刘鹤, 商士斌, 宋湛谦. 松香衍生物生物活性研究进展[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(3): 17-24.
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[14]	林海霞, 杨明生, 田超, 韩春蕊. 松香基叔胺盐的自组装、复配及载药性能研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(2): 59-66.
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