顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2017.02.010

林产化学与工业 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (2): 79-84.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2017.02.010

顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究

朱守记^1,2, 杨学兵³, 徐士超^1,4, 赵振东^1,4, 蒋建新²

1. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042;
2. 北京林业大学材料科学与技术学院, 北京 100083;
3. 四川省林业科学研究院, 四川成都 610066;
4. 中国林业科学研究院林业新技术研究所, 北京 100091

收稿日期:2016-08-19 出版日期:2017-04-25 发布日期:2017-05-04
通讯作者: 赵振东,研究员,博士生导师,主要从事萜类化学、松树病虫害化学、天然产物化学、应用化学等方面的研究与利用;E-mail:zdzhao@189.cn。 E-mail:zdzhao@189.cn
作者简介:朱守记(1985-),男,浙江瑞安人,博士生,主要从事萜类化学与利用研究;E-mail:zsj82633829@126.com
基金资助:
“十二五”国家科技支撑计划资助（2015BAD15B04）

Synthesis and Antibacterial Activity of Bis-alkanoyl-amines Heterocyclic Derivatives of cis-1,8-p-Menthane Diamine

ZHU Shouji^1,2, YANG Xuebing³, XU Shichao^1,4, ZHAO Zhendong^1,4, JIANG Jianxin²

1. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering, SFA;Key Lab.of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;
2. College of Material Science and Technology, Bejing Forestry University, Beijing 100083, China;
3. Sichuan Academy of Forestry, Chengdu 610066, China;
4. Research Institute of Forestry New Technology, CAF, Beijing 100091, China

Received:2016-08-19 Online:2017-04-25 Published:2017-05-04

摘要/Abstract

摘要： 以二氯甲烷为溶剂，含杂环羧酸先经酰氯化，再与顺-1，8-对烷二胺在常温下通过亲核加成-消除反应合成8个相应的双酰胺杂环类衍生物B1~B8，产率为53%~100%。产物结构通过FT-IR、ESI⁺-MS和¹H NMR等表征手段进行确证。进一步对产物进行抑菌活性测定，结果表明部分产物对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有一定的抑菌活性，其中化合物B8对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出良好的抑菌效果，最小抑菌浓度（MIC值均为56.25 mg/L。

关键词: 顺-1, 8-对烷二胺, 双酰胺杂环类衍生物, 合成, 抑菌活性

Abstract: Using dichloroacetonitrile as solvent, Eight bis-alkanoyl-amines heterocyclic derivatives B1-B8 were synthesized through nucleophilic addition-elimination reaction of carboxylic acid chloride containing heterocycle and cis-1, 8-p-menthane diamine. And the yields of derivatives were 53%-100%. The structures of the products were characterized by FT-IR, ESI⁺-MS, ¹H NMR and ¹³C NMR. The antibacterial activities were determined, and the results showed that some products had excellent antibacterial activities against Staphylococcus aureus and Candida albicans. The minimum inhibitory concentration (MIC) of compound B8 against S. aureus and C. albicans were both 56.25 mg/L.

Key words: cis-1,8-p-menthane diamine, bis-alkanoyl-amines heterocyclic derivatives, synthesis, antibacterial activity

中图分类号:

TQ35

朱守记, 杨学兵, 徐士超, 赵振东, 蒋建新. 顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(2): 79-84.

ZHU Shouji, YANG Xuebing, XU Shichao, ZHAO Zhendong, JIANG Jianxin. Synthesis and Antibacterial Activity of Bis-alkanoyl-amines Heterocyclic Derivatives of cis-1,8-p-Menthane Diamine[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2017, 37(2): 79-84.

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顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究

Synthesis and Antibacterial Activity of Bis-alkanoyl-amines Heterocyclic Derivatives of cis-1,8-p-Menthane Diamine

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