N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2017.03.017

林产化学与工业 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 122-128.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2017.03.017

N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究

金霖霖¹, 肖转泉², 范国荣¹, 陈金珠³, 王鹏¹, 王宗德¹, 陈尚钘¹

1. 江西农业大学林学院, 江西南昌 330045;
2. 江西师范大学化学化工学院, 江西南昌 330027;
3. 江西农业大学理学院, 江西南昌 330045

收稿日期:2016-10-31 出版日期:2017-06-25 发布日期:2017-07-03
通讯作者: 范国荣,副研究员,硕士,从事林产化工教学与科研工作;E-mail:fgr008@126.com E-mail:fgr008@126.com
作者简介:金霖霖(1992-),女,江西萍乡人,硕士生,从事植物资源化学利用研究
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（31360163）；江西省林业科技创新专项（201502）

Synthesis and Antifungal Activity of Series of N-Hydronopol Pyridine Ammonium Halide

JIN Linlin¹, XIAO Zhuanquan², FAN Guorong¹, CHEN Jinzhu³, WANG Peng¹, WANG Zongde¹, CHEN Shangxing¹

1. College of Forestry, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China;
2. College of Chemistry, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027, China;
3. College of Science, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China

Received:2016-10-31 Online:2017-06-25 Published:2017-07-03

摘要/Abstract

摘要： 以氢化诺卜基氯、氢化诺卜基溴和氢化诺卜基碘为原料，分别与吡啶及其同系物（α-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-甲基吡啶）通过季铵化反应，制得N-氢化诺卜基吡啶类氯化铵、N-氢化诺卜基吡啶类溴化铵和N-氢化诺卜基吡啶类碘化铵共7种氢化诺卜基吡啶的季铵盐类化合物，分别为N-氢化诺卜基吡啶溴化铵（2a）、N-氢化诺卜基吡啶碘化铵（2b）、N-氢化诺卜基吡啶氯化铵（2c）、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶溴化铵（2d）、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶碘化铵（2e）、N-氢化诺卜基-α-甲基吡啶碘化铵（2f）、N-氢化诺卜基-γ-甲基吡啶溴化铵（2g）。采用了质谱（MS），核磁共振（¹H NMR， ¹³C NMR）及红外光谱（FT-IR）表征了化合物的结构；采用菌丝生长速率法测试了7种化合物对葡萄座腔菌（Botryosphaeria dothidea）、柑橘茎点霉菌（Phoma citricarpa）、柑橘炭疽刺盘孢菌（Colletotrichum glecosporioides）、猕猴桃拟盘多毛孢菌（Pestalotiopsis actinidia）和枣拟茎点霉菌（Phomopsis mauritiana）的抑制效果。结果表明：在500 mg/L下，7种化合物对5种供试病原菌均具有一定的抑制效果，2d和2e对柑橘茎点霉菌和猕猴桃拟盘多毛孢菌的抑菌率为100%，均高于对照样多菌灵对这2种病原菌的抑制率，而2d对葡萄座腔菌的抑制率达到100%，与对照样多菌灵的抑菌效果一样。

关键词: 氢化诺卜基, 吡啶, 季铵盐, 合成, 结构分析, 抑菌活性

Abstract: Seven N-hydronopol pyridine quaternary ammonium salts,which named which named N-hydronopyl pyridine ammonium bromide(2a), N-hydronopyl pyridine ammonium iodide(2b), N-hydronopyl pyridine ammonium chloride(2c), N-hydronopyl-γ-dimethylamino pyridine ammonium bromide(2d), N-hydronopyl-γ-dimethylamino pyridine ammonium iodide(2e), N-hydronopyl-α-methyl pyridine ammonium iodide(2f), N-hydronopyl-γ-methyl pyridine ammonium bromide(2g), were prepared from the quaternization reaction of pyridine or pyridine homologues(α-methylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, 4-methylpyridine) with hydronopol halides chloride, hydronopol halides bromide, hydronopol halides iodide, respectively. The identification and structural analysis were done by using MS, NMR(¹H NMR,¹³C NMR) and FT-IR methods. And the antifungal activities of all compounds against Botryosphaeria dothidea, Phoma citricarpa, Colletotrichum glecosporioides, Pestalotiopsis actinidia and Phomopsis mauritiana were studied by using the mycelial growth rate method. The antifugal activity test showed that at the mass concentration of 500 mg/L, the compounds had certain antifungal activity against five tested phytopathogens. Among all compounds, the inhibition rates of 2d and 2e against P.citricarpa, P. actinidia were 100% and higher than the inhibitory effect of carbendazim. And the inhibition rate of 2d against B. dothidea were 100% and equal to the inhibitory effect of carbendazim.

Key words: hydronopol, pyridine, quaternary ammonium salts, synthesis, structural analysis, antifungal activity

中图分类号:

TQ35
Q621.3

金霖霖, 肖转泉, 范国荣, 陈金珠, 王鹏, 王宗德, 陈尚钘. N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(3): 122-128.

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N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究

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