欢迎访问《林产化学与工业》，
林产化学与工业

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 99-102.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.03.017

• 研究报告 • 上一篇    下一篇

高蒎酸及其双酰基硫脲衍生物的合成及表征

尹延柏1, 韩嘉2, 安丰柱3, 李倩茹1, 宋湛谦4   

  1. 1. 济宁市产品质量监督检验所, 山东 济宁 272100;
    2. 兖矿国宏化工有限公司, 山东 邹城 273500;
    3. 山东省质监局, 山东 济南 250002;
    4. 中国林业科学 研究院 林产化学工业研究所, 江苏 南京 210042
  • 收稿日期:2013-04-27 出版日期:2014-06-25 发布日期:2014-06-25
  • 作者简介:尹延柏（1982- ），男，山东临沂人，工程师，博士，主要从事精细有机合成和生物质资源化等方面的研究；E-mail：fengzhongyuzhe@163.com。
  • 基金资助:
    国家质检总局科技计划项目（2012QK242）；山东省质监局科研项目（2012KYZ32）

Synthesis and Characterization of sym-Homopinic Acid and Its Diacylthioureas Derivatives

YIN Yan-bai1, HAN Jia2, AN Feng-zhu3, LI Qian-ru1, SONG Zhan-qian4   

  1. 1. Jining Institute of Supervision& Inspection on Product Quality, Jining 272100, China;
    2. Yankuang Guohong Chemical& Industrial Co., Ltd., Zoucheng 273500, China;
    3. Shandong Bureau of Quality and Technical Supervision, Jinan 250002, China;
    4. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF, Nanjing 210042, China
  • Received:2013-04-27 Online:2014-06-25 Published:2014-06-25

PDF (PC)

592

摘要： 以蒎酮酸为原料，经Willgerodt反应合成了高蒎酸，产品收率达到62%。对高蒎酸产物进行了IR和 1H NMR 结构分析与表征。高蒎酸再经酰氯化、亲核取代、亲核加成反应，合成了5种双酰基硫脲衍生物，收率达到65%~80%。所合成的5种双酰基硫脲衍生物产品经IR、 1H NMR 进行了结构鉴定，分别为2，2’-（2，2-二甲基环丁基-1，3-二基）双[N-（苯基氨基硫代甲酰基）乙酰胺]（5a）、 2，2’-（2，2-二甲基环丁基-1，3-二基）双[N-（邻甲苯基氨基硫代甲酰基）乙酰胺]（5b）、 2，2’-（2，2-二甲基环丁基-1，3-二基）双[N-（间甲苯基氨基硫代甲酰基）乙酰胺]（5c）、 2，2’-（2，2-二甲基环丁基-1，3-二基）双[N-（对甲苯基氨基硫代甲酰基）乙酰胺]（5d）和2，2’-（2，2-二甲基环丁基-1，3-二基）双[N-（2,4-二甲基苯基氨基硫代甲酰基）乙酰胺]（5e）。

关键词: 高蒎酸, 双酰基硫脲, 合成

Abstract: Five new diacylthioureas were obtained with the yields of 65%-68% through acylchlorination, nucleophilic substitution, nucleophilic addition reactions from sym-homopinic acid which was obtained from pinonic acid via Willgerodt reaction. Their structures were characterized by IR and 1H NMR spectra. The products were as follows:2,2'-(2,2-dimethylcyclobutane-1,3-diyl)bis[N-(phenylcarbamothioyl)acetamide](5a),2,2'-(2,2-dimethylcyclobutane-1,3-diyl)bis[N-(o-tolylcarbamothioyl)acetamide](5b),2,2'-(2,2-dimethylcyclobutane-1,3-diyl)bis[N-(m-tolylcarbamothioyl)acetamide](5c),2,2'-(2,2-dimethylcyclobutane-1,3-diyl)bis[N-(p-tolylcarbamothioyl)acetamide](5d),2,2'-(2,2-dimethylcyclobutane-1,3-diyl)bis[N-(2,4-dimethylpheny)phenylcarbamothioyl acetamide](5e).

Key words: sym-homopinic acid, diacylthiourea, synthesis

中图分类号: 

版权所有 © 中国林业科学研究院林产化学工业研究所　苏ICP备08107184号-3