对孟二烯制备1,8-对孟烷二乙酰胺的工艺研究

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2018.04.005

林产化学与工业 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (4): 29-34.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2018.04.005

对孟二烯制备1,8-对孟烷二乙酰胺的工艺研究

曾小静^1,2,3, 徐士超^1,2,3, 王婧², 董欢欢^1,2, 卢言菊^1,2, 赵振东^1,2,3

1. 中国林业科学研究院林业新技术研究所, 北京 100091;
2. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室; 江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042;
3. 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心, 江苏南京 210042

收稿日期:2018-04-28 出版日期:2018-08-25 发布日期:2018-08-10
通讯作者: 赵振东,研究员,博士生导师,主要从事萜类化学、松树病虫害化学、天然产物化学、应用化学等方面的研究与利用;E-mail:zdzhao@189.cn。 E-mail:zdzhao@189.cn
作者简介:曾小静(1995-),女,江西寻乌人,硕士生,主要从事应用化学研究
基金资助:
中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金项目（CAFYBB2018SZ012）；国家自然科学基金青年基金项目（31600466）

Preparation of 1,8-p-Menthane Diacetamide from p-Menthadienes

ZENG Xiaojing^1,2,3, XU Shichao^1,2,3, WANG Jing², DONG Huanhuan^1,2, LU Yanju^1,2, ZHAO Zhendong^1,2,3

1. Research Institute of Forestry New Technology, CAF, Beijing 100091, China;
2. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering, SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;
3. Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing Forestry University, Nanjing 210042, China

Received:2018-04-28 Online:2018-08-25 Published:2018-08-10

摘要/Abstract

摘要： 以对孟二烯和乙腈为原料，在硫酸溶液中经Ritter反应制备了1，8-对孟烷二乙酰胺，研究了硫酸质量分数、物料配比、反应温度、反应时间和对孟二烯种类对产物产率的影响规律，探索出最佳反应条件。研究结果表明：当硫酸质量分数60%、n（H₂SO₄）∶n（双戊烯）=2.2、n（乙腈）∶n（双戊烯）=2.4、反应温度55℃、反应时间6 h时，通过双戊烯Ritter反应制备1，8-对孟烷二乙酰胺的产率较高，而不同对孟二烯单组分中，柠檬烯制备1，8-对孟烷二乙酰胺的产率最高，为61.6%。通过FT-IR、ESI⁺-MS、¹H NMR等手段对产物结构进行了表征。

关键词: 单萜衍生物, 对孟二烯, Ritter反应, 1, 8-对孟烷二乙酰胺

Abstract: Using p-menthadienes and acetonitrile as raw materials, 1,8-p-menthane diacetamide was prepared in sulfuric acid solution via Ritter reaction. The effects of the mass fraction of sulfuric acid solution, the molar ratio of p-menthadienes to sulfuric acid solution and acetonitrile, reaction temperature, reaction time and the type of p-menthadienes on the yield of 1,8-p-menthane diacetamide were optimized. The results showed that when c(H₂SO₄)=60%, n(H₂SO₄):n(p-menthadienes)=2.2:1, n(acetonitrile):n(p-menthadienes)=2.4:1, T=55℃, t=6 h, the yield of 1,8-p-methane diacetamide is the highest. Among different pure component compounds in p-menthadienes, limonene is the most efficient starting material and got the highest yiled of 61.6%. The structure of the product was identified and characterized by FI-IR、ESI⁺-MS and ¹H NMR.

Key words: monoterpene derivatives, p-menthadienes, Ritter reaction, 1,8-p-menthane diacetamide

中图分类号:

TQ35

曾小静, 徐士超, 王婧, 董欢欢, 卢言菊, 赵振东. 对孟二烯制备1,8-对孟烷二乙酰胺的工艺研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(4): 29-34.

ZENG Xiaojing, XU Shichao, WANG Jing, DONG Huanhuan, LU Yanju, ZHAO Zhendong. Preparation of 1,8-p-Menthane Diacetamide from p-Menthadienes[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2018, 38(4): 29-34.

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Preparation of 1,8-p-Menthane Diacetamide from p-Menthadienes

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