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林产化学与工业

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 1-6.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.03.001

• 研究报告 •    下一篇

脱氢枞酸芳胺化合物的结构优化及溶致变色行为

高宏1,2, 陈姗姗3, 宋湛谦1,2, 商士斌1,2   

  1. 1. 中国林业科学研究院 林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏 南京 210042;
    2. 中国林业科学研究院 林业新技术研究所, 北京 100091;
    3. 南京师范大学 化学与材料科学学院, 江苏 南京 210046
  • 收稿日期:2014-02-25 出版日期:2014-06-25 发布日期:2014-06-25
  • 作者简介:高宏（1970- ），女，山东临朐人，副研究员，博士，主要从事松脂化学研究与利用。
  • 基金资助:
    国家自然科学基金资助项目（31170539）

Structure Optimization by DFT and Solvatochromism of Series of Dehydroabietic Acid-based Arylamines

GAO Hong1,2, CHEN Shan-shan3, SONG Zhan-qian1,2, SHANG Shi-bin1,2   

  1. 1. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering, SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;
    2. Research Institute of Forestry New Technology, CAF, Beijing 100091, China;
    3. Nanjing Normal University, School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Province, Nanjing 210046, China
  • Received:2014-02-25 Online:2014-06-25 Published:2014-06-25

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摘要： 采用Gaussian 03 程序的密度泛函DFT/B3LYP方法，对两个系列脱氢枞酸芳胺化合物5a~5g（13-（苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5a）、13-（4-甲氧基苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5b）、14-（苯基）胺基-脱氢枞酸甲酯（5c）、13-（8-喹啉）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5d）、13-（α-溴萘）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5e）、13-（对溴联苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5f）、13-[N-（4-甲基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（5g））和6a~6h（13-[N,N-（4-甲氧基苯基）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6a）、13-[N,N-（对溴联苯）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6b）、13-[N,N-（4-甲基苯基）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6c）、13-（N，N-双苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6d）、13-[N,N-双（4-甲氧基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6e）、13-[N,N-（α-萘）-苯基]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6f）、13-[N,N-双（4-甲基苯基）]胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6g）、13-（N，N-联苯-苯基）胺基-脱异丙基脱氢枞酸甲酯（6h））的几何构型进行全优化，并研究了它们在5种不同极性溶剂中的荧光发射光谱，探讨了化合物的结构与其发光性能之间的关系。结果表明：芳环的共轭长度及芳环上取代基的种类均影响其共轭程度，从而影响其荧光性能。二芳胺化合物（5a~5g）和三芳胺化合物（6f、6b和6h）在不同极性溶剂中发射波长发生明显位移，所有化合物在不同极性溶剂中具有不同的荧光发射强度，具备作为荧光分子探针探测分子外部环境极性大小的潜能。

关键词: 脱氢枞酸芳胺, 结构优化, 溶致变色

Abstract: Molecular configuration of compounds 5a-5g(methyl 13-(phenyl) aminodeisopropyldehydroabietate(5a),Methyl 13-(4-methoxyphenyl) aminodeisopropyldehydroabietate(5b),methyl 14-(phenyl) aminodehydroabietate(5c),methyl 13-(8-quinoline) aminodeisopropyldehydroabietate(5d),methyl 13-(α-naphthalene)aminodeisopropyldehydroabietate(5e),methyl 13-(p-bromodiphenyl)aminodeisopropyldehydroabietate(5f),methyl 13-(4-methylphenyl)aminodeisopropyldehydroabietate(5g)) and 6a-6h(Methyl 13[N,N-(4-methoxyphenyl)-phenyl]-aminodeisopropyldehydroabietate(6a),methyl 13-[N,N -(p-bromobiphenyl)-phenyl]aminodeisopropyldehydroabietate(6b),methyl 13-[N,N-(4-methylphenyl)-phenyl]aminodeisopropyldehydroabietate(6c),methyl 13-(N,N-bis-phenyl) aminodeisopropyldehydroabietate(6d),methyl 13-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)]aminodeisopropyldehydroabietate(6e),methyl 13-[N,N- (α-naphthalene)-phenyl]aminodeisopropyldehydroabietate(6f),methyl 13-[N,N -bis(4-methylphenyl)-phenyl]aminodeisopropyldehydroabietate(6g),methyl 13-[N,N-biphenyl-phenyl]aminodeisopropyldehydroabietate(6h)) were optimized by DFT/B3LYP using Gaussian 03. Their fluorescent properties in solvents of different polarity were analysed, and the relationship between structures and properties were also discussed. The results show that the conjugated length or substituent groups on aryl rings of compounds have big effect on their conjugated degree, and then affect their fluorescent properties. Compounds 5a-5g, 6f, 6b and 6h have deffrent fluorescent emmision wavelengths and all compounds show defferent fluorescent intensity in defferent polarity solvents. Above properties indicate that these compounds have potential to be used as fluorescent probes in different polarity environment.

Key words: dehydroabietic acid-based arylamine, structure optimization, solvatochromism

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