草酸二异龙脑酯的合成及其结构表征

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2015.03.006

林产化学与工业 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (3): 33-37.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2015.03.006

草酸二异龙脑酯的合成及其结构表征

张平辉¹, 郭利群², 袁晓敏¹, 徐士超¹, 赵振东^1,3, 毕良武^1,3, 李冬梅^1,3

1. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所; 生物质化学利用国家工程实验室; 国家林业局林产化学工程重点开放性实验室; 江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042;
2. 云南医药工业股份有限公司, 云南昆明 650106;
3. 中国林业科学研究院林业新技术研究所, 北京 100091

收稿日期:2014-04-25 出版日期:2015-06-25 发布日期:2015-07-03
通讯作者: 赵振东(1960—),研究员,博士生导师,主要从事萜类化学、松树病虫害化学、天然产物化学、应用化学等方面的研究与利用;E-mail:zdzhao@189.cn。 E-mail:zdzhao@189.cn
作者简介:张平辉(1989—),男,江西乐平人,硕士生,主要从事应用化学研究
基金资助:
农业科技成果转化资金项目(2013GB24320604)

Synthesis and Structural Characterization of Diisobornyl Oxalate

ZHANG Ping-hui¹, GUO Li-qun², YUAN Xiao-min¹, XU Shi-chao¹, ZHAO Zhen-dong^1,3, BI Liang-wu^1,3, LI Dong-mei^1,3

1. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF; National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization; Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering, SFA; Key Lab.of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;
2. Yunnan Pharmaceutical Industrial Co., Ltd., Kunming 650106, China;
3. Research Institute of Forestry New Technology, CAF, Beijing 100091, China

Received:2014-04-25 Online:2015-06-25 Published:2015-07-03

摘要/Abstract

摘要： 通过莰烯和草酸在硼酐催化作用下的重排加成(酯化)反应合成了草酸二异龙脑酯,探讨了原料配比、催化剂用量、反应温度以及反应时间对酯化反应的影响。研究结果表明,莰烯(13.6 g)、草酸和催化剂的质量比为1.7:2:1,反应温度为55 ℃、反应时间为96 h的条件下,莰烯的转化率为89.5%,草酸二异龙脑酯的选择性为95.6%。产物通过IR、LCMS-IT-TOF、¹H NMR、¹³C NMR等手段进行了结构鉴定与表征。

关键词: 莰烯, 草酸二异龙脑酯, 结构表征

Abstract: Diisobornyl oxalate was obtained by rearrangement,addition and esterification reactions from camphene and oxalic acid with boric anhydride as catalyst.The effects of reaction conditions such as material ratio,dosage of catalyst,reaction temperature and reaction time on the conversion of camphene and the selectivity of diisobornyl oxalate were explored.The results showed that the optimal synthetic conditions were:the mass ratio of camphene,anhydrous oxalic acid and catalyst 1.7:2:1,reaction time 96 h,and reaction temperature 55 ℃.Under these conditions,the conversion rate of camphene was 89.5% and the selectivity of diisobornyl oxalate was 95.6%.The structure of diisobornyl oxalate was characterized by IR,LCMS-IT-TOF, ¹H NMR and ¹³C NMR.

Key words: camphene, diisobornyl oxalate, structural characterization

中图分类号:

TQ35

张平辉, 郭利群, 袁晓敏, 徐士超, 赵振东, 毕良武, 李冬梅. 草酸二异龙脑酯的合成及其结构表征[J]. 林产化学与工业, 2015, 35(3): 33-37.

ZHANG Ping-hui, GUO Li-qun, YUAN Xiao-min, XU Shi-chao, ZHAO Zhen-dong, BI Liang-wu, LI Dong-mei. Synthesis and Structural Characterization of Diisobornyl Oxalate[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2015, 35(3): 33-37.

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Synthesis and Structural Characterization of Diisobornyl Oxalate

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