异海松酸甲酯的合成与结构表征

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2015.06.003

林产化学与工业 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (6): 15-20.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2015.06.003

异海松酸甲酯的合成与结构表征

王迷霞¹, 徐士超^1,2, 卢言菊^1,2, 袁晓敏¹, 陈玉湘^1,2, 赵振东^1,2

1. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042;
2. 中国林业科学研究院林业新技术研究所, 北京 100091

收稿日期:2014-10-09 出版日期:2015-12-25 发布日期:2015-12-28
通讯作者: 赵振东,研究员,博士生导师,主要从事萜类化学、松树病虫害化学、天然产物化学、应用化学等方面的研究与利用;E-mail:zdzhao@189.cn E-mail:zdzhao@189.cn
作者简介:王迷霞(1989—),女,山东菏泽人,硕士生,主要从事萜类化学加工与利用研究;E-mail:wangmixia37@163.com
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(31370575);中国林科院林业新技术所基本科研业务费专项基金(CAFINT2013C01)

Synthesis and Structural Characterization of Methyl Isopimarate

WANG Mi-xia¹, XU Shi-chao^1,2, LU Yan-ju^1,2, YUAN Xiao-min¹, CHEN Yu-xiang^1,2, ZHAO Zhen-dong^1,2

1. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF;National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering, SFA;Key Lab.of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;
2. Research Institute of Forestry New Technology, CAF, Beijing 100091, China

Received:2014-10-09 Online:2015-12-25 Published:2015-12-28

摘要/Abstract

摘要： 以异海松酸为原料,草酰氯为酰氯化试剂,合成异海松酸酰氯活性中间体,在三乙胺作用下进行甲酯化反应制备异海松酸甲酯,并通过FT-IR、GC-MS、¹H NMR 和¹³C NMR等手段对产物进行了表征。用单因素试验法分别对异海松酸酰氯和异海松酸甲酯合成工艺进行优化,研究结果表明,当酰氯化反应中异海松酸与草酰氯物质的量比为1:1,反应时间为3 h,甲酯化反应中异海松酸酰氯与三乙胺物质的量比为1:0.24,反应时间为80 min时,目标产物的酰基转化率为99.43%,产物为白色晶体,总产率86.3%。

关键词: 异海松酸, 异海松酸甲酯, 合成, 表征

Abstract: With isopimaric acid as initiating material, oxalyl chloride as the acyl chlorination reagent, isopimaric chloride active intermediate was synthesized.Then under the action of triethylamine, isopimaric chloride was reacted with methanol to obtain methyl isopimarate, and the title compound was characterized by FT-IR, GC/MS, ¹H NMR and ¹³C NMR spectroscopy.By single fraction tests, the influences of reaction time, material ratio, and dosage of triethylamine on these two reactions were explored.The results showed that the optimal synthetic conditions of the reaction were the molar ratio of isopimaric acid and oxalyl chloride 1:1, reaction time 3h in acyl chlorination reactoin, and the molar ratio of triethylamine and isopimaric chloride 1:0.24, reaction time 80min in esterification reaction.Under these conditions, the acyl conversion rate was 99.43%, the target product was white crystal and the total yield was 86.3%.

Key words: isopimaric, methyl isopimarate, synthesis, characterization

中图分类号:

TQ35

王迷霞, 徐士超, 卢言菊, 袁晓敏, 陈玉湘, 赵振东. 异海松酸甲酯的合成与结构表征[J]. 林产化学与工业, 2015, 35(6): 15-20.

WANG Mi-xia, XU Shi-chao, LU Yan-ju, YUAN Xiao-min, CHEN Yu-xiang, ZHAO Zhen-dong. Synthesis and Structural Characterization of Methyl Isopimarate[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2015, 35(6): 15-20.

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Synthesis and Structural Characterization of Methyl Isopimarate

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