松香烯丙醇酯的合成研究

林产化学与工业 ›› 2007, Vol. 27 ›› Issue (5): 57-61.

松香烯丙醇酯的合成研究

陈春红, 段文贵, 李行任, 岑波

广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004

收稿日期:2006-09-18 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-10-30 发布日期:2007-10-30
通讯作者: 段文贵,教授,博士,从事天然资源化学与利用研究;E-mail:wgduan@gxu.edu.cn

Synthesis of Rosin Allyl Alcohol Ester

CHEN Chun-hong, DUAN Wen-gui, LI Xing-ren, CEN Bo

College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, China

Received:2006-09-18 Revised:1900-01-01 Online:2007-10-30 Published:2007-10-30

摘要/Abstract

摘要： 探索了一种两步合成松香烯丙醇酯的新方法,即先以烯丙醇和对甲苯磺酰氯为原料,以NaOH为催化剂,通过O-酰化反应合成中间体对甲苯磺酸烯丙醇酯,再与松香纳皂发生亲核取代反应合成目标产物松香烯丙醇酯.通过单因素试验,得出合成中间体对甲苯磺酸烯丙醇酯的最佳工艺条件为:n(烯丙醇):n(对甲苯磺酰氯)为3:1,反应温度0℃,反应时间3 h,产率达89.5%;合成目标产物松香烯丙醇酯的最佳工艺条件为:n(松香钠):n(对甲苯磺酸烯丙醇酯)为1.3:1,反应温度40℃,反应时间2 h,产率达75.4%.利用TLC、IR和GC-MS对目标产物进行了分析和表征.试验表明,该法具有反应时间短、反应温度低的优点,能很好地避免原料因高温而发生的副反应.

关键词: 松香, 对甲苯磺酸烯丙醇酯, 松香烯丙醇酯

Abstract: A new method for synthesizing rosin allyl alcohol ester was studied. p-Toluenesulfonic acid allyl alcohol ester was first synthesized by O-acylation of allyl alcohol with p-toluene sulfonyl chloride,using NaOH as catalyst. Then rosin allyl alcohol ester was synthesized from sodium resinate and p-toluenesulfonic acid allyl alcohol ester. By single factor experimentation, the optimal conditions for the synthesis of p-toluenesulfonic acid allyl alcohol ester were obtained as follows:n(allyl alcohol):n(p-toluene sulfonyl chloride) 3:1, reaction temperature 0℃, reaction time 3 h and the yield amounted to 89.5%. The optimal conditions for the synthesis of rosin allyl alcohol ester were found to be as follows:n(sodium resinate):n(p-toluenesulfonic acid allyl alcohol ester )1.3:1, reaction temperature 40℃, reaction time 2 h and the yield was up to 75.4%. Rosin allyl alcohol ester was analyzed and characterized by TLC, IR and GC-MS. From the experiment results it can be concluded that this new method has the advantages of short reaction time, low reaction temperature, no side-reaction due to high temperature.

Key words: rosin, p-toluenesulfonic acid allyl alcohol ester, rosin allyl alcohol ester

中图分类号:

TQ351.47

陈春红;段文贵;李行任;岑波. 松香烯丙醇酯的合成研究[J]. 林产化学与工业, 2007, 27(5): 57-61.

CHEN Chun-hong;DUAN Wen-gui;LI Xing-ren;CEN Bo. Synthesis of Rosin Allyl Alcohol Ester[J]. , 2007, 27(5): 57-61.

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