4-异丙基-1,3-环己二烯酸酯衍生物的合成及其抑菌性能研究

林产化学与工业 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (6): 15-19.

4-异丙基-1,3-环己二烯酸酯衍生物的合成及其抑菌性能研究

高艳清¹, 王丹^1,2, 商士斌^1,2,3, 李健¹

1. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室; 国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室, 江苏南京 210042;2. 中国林业科学研究院林业新技术研究所, 北京 100091;3. 江苏强林生物能源有限公司, 江苏溧阳 213364

收稿日期:2011-02-16 修回日期:1900-01-01 出版日期:2011-12-30 发布日期:2011-12-30
通讯作者: 商士斌,研究员,博士,博士生导师,研究方向为林产化工;E-mail:shangsb@hotmail.com。

Synthesis and Antibacterial Activity of Dihydrocumates

GAO Yan-qing¹, WANG Dan^1,2, SHANG Shi-bin^1,2,3, LI Jian¹

1. Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization; Key and Open Lab.on Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab.of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province, Nanjing 210042, China;2. Institute of New Technology of Forestry,CAF, Beijing 100091, China;3. Jiangsu Qianglin Biomass Energy Co.,Ltd., Liyang 213364, China

Received:2011-02-16 Revised:1900-01-01 Online:2011-12-30 Published:2011-12-30

摘要/Abstract

摘要： 以β-蒎烯为原料、碱性高锰酸钾为氧化剂合成了诺蒎酸,诺蒎酸酸性脱水并重排开环得到4-异丙基-1,3-环己二烯酸(二氢枯茗酸)。二氢枯茗酸与氯化亚砜反应生成酰氯,再与各种醇反应生成了14个酯衍生物,通过IR、 ¹H NMR、MS对产物进行了结构鉴定。通过抑菌环法测试探讨了化合物的抑菌活性,结果表明,256 mg/L 时,除了化合物二氢枯茗酸异丁酯(5f),二氢枯茗酸叔丁酯(5g)对大肠杆菌的抑菌圈直径略小于市售杀菌剂新洁尔灭 9.67 mm 外,其他化合物的活性均高于市售新洁尔灭。

关键词: β-蒎烯, 诺蒎酸, 二氢枯茗酸, 酯衍生物, 抑菌活性

Abstract: Nopinic acid was synthesized using β-pinene as raw material and potassium permanganate as oxidant. After the dehydration of aqueous sulfuric acid, dihydrocumic acid was obtained. Fourteen esters were prepared by reactions of alcohols with dihydrocumic acid chloride. The preparation conditions were discussed and the structure of products were confirmed by IR, ¹H NMR and MS. The antibacterial activity of products was tested through inhibition zone. Compared with the standard compound bromogeramine which diameter of inhibition zone is 9.67 mm, the compounds exhibit an excellent anti-bacterial activity against Escherichia coli(Gram-negative bacteria) except compounds 5f and 5g.

Key words: β-pinene, nopinic acid, dihydrocumic acid, ester derivatives, antibacterial activity

中图分类号:

TQ351

高艳清;王丹;商士斌;;李健. 4-异丙基-1,3-环己二烯酸酯衍生物的合成及其抑菌性能研究[J]. 林产化学与工业, 2011, 31(6): 15-19.

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