脱氢松香基偶氮化合物的合成及其紫外吸收性质

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2014.02.014

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (2): 77-84.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.02.014

脱氢松香基偶氮化合物的合成及其紫外吸收性质

姚贵阳¹, 林宁^{1 2}, 戴伟龙¹, 韦京辰³, 潘英明¹, 王恒山¹

1. 广西师范大学化学化工学院;药用资源化学与药物分子工程重点实验室, 广西桂林 541004;
2. 广西中医药大学药学院, 广西南宁 530001;
3. 桂林医学院药理学研究室, 广西桂林 541004

收稿日期:2013-02-25 出版日期:2014-04-25 发布日期:2014-04-26
通讯作者: 林宁，讲师，博士，从事药物设计与手性合成研究工作；E-mail：linninginnanning@163.com。 E-mail:linninginnanning@163.com
作者简介:姚贵阳（1988-），男，江苏宿迁人，硕士生，主要从事药物化学和天然产物化学研究工作
基金资助:
国家973计划前期研究专项（2011CB512005）；国家自然科学基金资助项目（21262008）；广西自然科学基金重点项目（2011GXNSFD018010）

Synthesis and UV Property of Rosin-derived Azo Compounds

YAO Gui-yang¹, LIN Ning^{1 2}, DAI Wei-long¹, WEI Jing-chen³, PAN Ying-ming¹, WANG Heng-shan¹

1. Key Laboratory of Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources; School of Chemistry & Chemical Engineering, Guangxi Normal University, Guilin 541004, China;
2. School of Parmaceutical Sciences, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530001, China;
3. Department of Pharmacology, Guilin Medical College, Guilin 541004, China

Received:2013-02-25 Online:2014-04-25 Published:2014-04-26

摘要/Abstract

摘要： 以脱氢松香酸甲酯为原料，通过对其苯环进行硝化、还原、重氮化及偶合等反应合成得到8个新的松香基偶氮化合物，分别为：（1R，4aS）-6-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-7-异丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（2a）、（1R，4aS）-6-（（E）-（5-氰基-2-羟基-1，4-二甲基-6-氧基-1，6-二氢吡啶-3-基）偶氮基）-7-异丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（2b）、（1R，4aS）-6-（（E）-（5-氰基-1-乙基-2-羟基-4-甲基-6-氧基-1，6-二氢吡啶-3-基）偶氮基）-7-异丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（2c）、（1R，4aS）-7-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-1，4a-二甲基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（3a）、（1R，4aS）-7-（（E）-（2-羟基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（3b）、（1R，4aS）-7-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（5a）、（1R，4aS）-7-（（E）-（2-羟基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（5b）和（1R，4aS）-6-溴-7-（（E）-（2-羟基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氢菲-1-甲酸甲酯（5c），产率分别为57%、 33%、 30%、 36%、 39%、 39%、 40%和38%。产物结构经NMR、IR和元素分析进行表征。紫外测定结果显示在三氯甲烷溶液中它们的最大吸收波长分别为420、454、457、541、493、549、482和550 nm，与脱氢松香酸甲酯相比最大吸收波长分别红移了200、234、237、321、273、329、262和330 nm。

关键词: 松香, 偶氮化合物, 紫外吸收

Abstract: Starting from methyl dehydroabietate, eight rosin-derived azo compounds were synthesized by nitration, reduction, diazonization and coupling reaction. The structures of eight azo compounds (1R,4aS)-methyl 6-((E)-(4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)-7-isopropyl-1,4a-di-methyl-8-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (2a), (1R,4aS)-methyl-6-((E)-(5-cyano-2-hydroxy-1,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)diazenyl)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (2b), (1R,4aS)-meth-yl-((E)-(5-cyano-1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)diazenyl)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (2c), (1R,4aS)-methyl-7-((E)-(4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (3a), (1R,4aS)-methyl-7-((E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (3b), (1R,4aS)-methyl-7-((E)-(4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (5a), (1R,4aS)-methyl-7-((E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (5b) and (1R,4aS)-methyl 6-bromo-7-((E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate (5c) were characterized by MNR, IR and elemental analysis. The yields were 57%, 33%, 30%, 36%, 39%, 39%, 40% and 38%, respectively. Comparing with methyl dehydroabietate, their UV maximum absorption wavelength were 420, 454, 457, 541, 493, 549, 482 and 550 nm in chloroform, which were increased 200, 234, 237, 321, 273, 329, 262 and 330 nm, respectively.

Key words: rosin, azo compounds, UV absorption

中图分类号:

TQ35

姚贵阳, 林宁, 戴伟龙, 韦京辰, 潘英明, 王恒山. 脱氢松香基偶氮化合物的合成及其紫外吸收性质[J]. 林产化学与工业, 2014, 34(2): 77-84.

YAO Gui-yang, LIN Ning, DAI Wei-long, WEI Jing-chen, PAN Ying-ming, WANG Heng-shan. Synthesis and UV Property of Rosin-derived Azo Compounds[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2014, 34(2): 77-84.

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