马来海松酸三月桂酯的合成及表征

林产化学与工业 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (4): 46-52.

马来海松酸三月桂酯的合成及表征

王春平¹, 雷福厚^1,2, 李浩¹, 李鹏飞^1,2, 侯文标³, 江文夺³

1. 广西民族大学化学与生态工程学院, 广西南宁 530006;2. 广西林产化学品开发与应用重点试验室, 广西南宁 530006;3. 广西梧州日成林产化工股份有限公司, 广西梧州 543100

收稿日期:2010-12-07 修回日期:1900-01-01 出版日期:2011-08-30 发布日期:2011-08-30
通讯作者: 雷福厚(1965-),男(土家族),湖北恩施人,博士生导师,主要从事天然资源化学应用研究;E-mail:leifuhou@163.com。

Synthesis and Structural Characterization of the Plasticizer Tri-lauryl Maleopimarate

WANG Chun-ping¹, LEI Fu-hou^1,2, LI Hao¹, LI Peng-fei^1,2, HOU Wen-biao³, JIANG Wen-duo³

1. College of Chemistry and Ecological Engineering,Guangxi University for Nationalities, Nanning 530006, China;2. Key Laboratory of Development and Application of Forest Chemicals of Guangxi,Nanning 530006, China;3. Wuzhou Sun Shine Forestry and Chemicals CO.,LTD.of Guangxi, Wuzhou 543100, China

Received:2010-12-07 Revised:1900-01-01 Online:2011-08-30 Published:2011-08-30

摘要/Abstract

摘要： 以马来海松酸和月桂醇为原料,对甲苯磺酸为催化剂,正辛烷为带水剂,合成了增塑剂马来海松酸三月桂酯。考察了各因素对酯化反应的影响,经正交试验得到的最佳工艺条件为:n(马来海松酸)∶n(月桂醇)1∶5,催化剂用量为马来海松酸质量的 3.6 %,反应温度200~210 ℃,带水剂正辛烷 15 mL, N₂保护下反应 8 h,产物为浅黄透明油状液体。通过HPLC测定酯色谱纯度为 99.14 %,采用 ¹H NMR、 ¹³C NMR 及FT-IR对产物进行了结构表征,元素分析确定了产物分子式为C₆₀H₁₀₆O₆。测得其酸值 0.98 mg/g、加热减量≤0.08 %、体积电阻率2.6×10¹¹Ω·m、开口闪点 269 ℃、凝固点-55 ℃、密度 0.980 g/cm³、折光率1.484 6、含水量 0.08 %、黏度 0.200 Pa·s、测定了其热重-差热曲线,结果表明,马来海松酸三月桂酯色泽浅,体积电阻率大,闪点高,黏度低,加热后酸值、色泽与加热前变化较小,耐挥发性好,符合增塑剂的要求,且一些指标比同类型产品性能好。

关键词: 马来海松酸, 马来海松酸三月桂酯, 增塑剂, 月桂醇, 合成

Abstract: The plasticizer tri-lauryl maleopimarate was synthesized from maleopimaric acid (MPA) and lauryl alcohol using p-toluenesulfonic acid as catalyst and n-octane as water entrainer. The optimal synthesis conditions were as follows: n(MPA)∶n(lauryl alcohol)1∶5, catalyst dosage(3.6 % of mass MPA), the water entrainer n-octane 15 mL, reaction time 8 h, reaction temperature 200-210 ℃ under nitrogen atmosphere. The contents of tri-lauryl maleopimarate reached 99.14 % by HPLC. The structure of tri-lauryl maleopimarate was characterized by FT-IR, ¹H NMR and ¹³C NMR respectively. The molecular formula of tri-lauryl maleopimarate determined by elementary analysis was C₆₀H₁₀₆O₆. The properties of the product were as follows: acid value 0.98 mg/g,heat weight loss 0.08 %, volume electric resistivity 2.6×10¹¹Ω·m, open-cup flashing point 269 ℃, freezing point -55 ℃, density 0.980 g/cm³, index of refraction 1.484 6, moisture content ≤0.08 %, viscosity 0.200 Pa·s, respectively. TG-DSC curve of product was also measured. The results confirmed that it could satisfy the requirements of plasticizer.

Key words: maleopimaric acid, tri-lauryl maleopimarate, plasticizer, lauryl alcohol, synthesis

中图分类号:

TQ351.471

王春平;雷福厚;李浩;李鹏飞;侯文标;江文夺. 马来海松酸三月桂酯的合成及表征[J]. 林产化学与工业, 2011, 31(4): 46-52.

WANG Chun-ping;LEI Fu-hou;LI Hao;LI Peng-fei;HOU Wen-biao;JIANG Wen-duo. Synthesis and Structural Characterization of the Plasticizer Tri-lauryl Maleopimarate[J]. , 2011, 31(4): 46-52.

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