柏木烷-8,9-二醇的合成及结构鉴定

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2014.01.014

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (1): 86-90.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.01.014

柏木烷-8,9-二醇的合成及结构鉴定

郑德勇

福建农林大学材料工程学院, 福建福州 350002

收稿日期:2013-02-25 出版日期:2014-02-25 发布日期:2014-03-05
作者简介:郑德勇（1966-），男，福建漳平人，副教授，研究方向为林产化工，植物有效成分提取与分析；E-mail：ffczdy@163.com。
基金资助:
福建省教育厅基金项目资助（K8011029）

Synthesis and Identification of Cedrane-8,9-diol

ZHENG De-yong

College of Material and Science, Fujian Agriculture and Forestry University, Fuzhou 350002, China

Received:2013-02-25 Online:2014-02-25 Published:2014-03-05

摘要/Abstract

摘要： 以柏木烯为原料，采用过氧化反应和水合反应一步法合成了柏木烷-8，9-二醇，总产率为 52.5 %。产物经静置分离、减压蒸馏，并经结晶、重结晶得到白色针状晶体，柏木烷-8，9-二醇的GC含量为 99.3 %。采用元素分析法和质谱法（MS）确定相对分子质量为238和分子式为C₁₅H₂₆O₂。由红外光谱（IR）的主要吸收峰确定柏木烷-8，9-二醇的分子结构中无羰基，是一种邻二羟基化合物。结合合成原料和反应机理，合理解释了其质谱图中主要的高m/z离子峰和低m/z离子峰，说明其和原料柏木烯具有相同的碳骨架，并进一步采用 ¹H NMR 对其氢质子进行归属，确定分子结构。

关键词: 柏木烯, 柏木烷-8, 9-二醇, 合成, 分子结构

Abstract: Cedrane-8,9-diol(1H-3a, 11-Methanoazulen-8,9-diol, octahydro-2,6,6,8-tetramethyl)was synthesized from cedrene by peroxidation and hydration reactions in one pot, and the total yield was 52.5 %. Then the white needle crystal was produced by the process of settlement, vacuum distillation, crystallization and recrystallization. The GC content of cedrane-8,9-diol in the crystal was 99.3 %. The relative molecular weight and the molecular formula were determined by method of element analysis and mass spectrum (MS). The main peaks of Infrared spectrum (IR) showed that, there was no carbonyl group in the molecular structure of cedrane-8,9-diol, but there was two adjacent hydroxyls in it. The main high m/z ion peaks and low m/z ion peaks produced from the title compound by MS could be reasonably interpreted according to the raw materials and synthesis reaction mechanism. The MS detection results showed that the title compound has the same carbon skeleton with cedrene. The protons in the compound were exactly attached by ¹H NMR spectrum, and the molecule's structure was determined.

Key words: cedrene, cedrane-8,9-diol, synthesis, molecular structure

中图分类号:

TQ35
O621.15

郑德勇. 柏木烷-8,9-二醇的合成及结构鉴定[J]. 林产化学与工业, 2014, 34(1): 86-90.

ZHENG De-yong. Synthesis and Identification of Cedrane-8,9-diol[J]. Chemistry and Industry of Forest Products, 2014, 34(1): 86-90.

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Synthesis and Identification of Cedrane-8,9-diol

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