马来松香基双磺酰胺化合物的合成及杀菌活性初探

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2014.01.011

林产化学与工业 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (1): 62-72.doi: 10.3969/j.issn.0253-2417.2014.01.011

马来松香基双磺酰胺化合物的合成及杀菌活性初探

石贤春, 许雪棠, 段文贵, 闵方倩, 黄铎云

广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004

收稿日期:2013-03-11 出版日期:2014-02-25 发布日期:2014-03-05
通讯作者: 段文贵（1964-），广西资源人，教授，博士生导师，主要从事天然资源化学和有机合成研究；E-mail：wgduan@gxu.edu.cn。 E-mail:wgduan@gxu.edu.cn
作者简介:石贤春（1983-），男，山东菏泽人，硕士生，从事天然产物改性及有机合成研究
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（31060100）；广西自然科学基金重点资助项目（2010GXNSFD013013）；广西大学实验室建设与实验教学改革项目（20120317）

Synthesis and Fungicidal Activity of Maleated Rosin-based Disulfamide Compounds

SHI Xian-chun, XU Xue-tang, DUAN Wen-gui, MIN Fang-qian, HUANG Duo-yun

College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, China

Received:2013-03-11 Online:2014-02-25 Published:2014-03-05

摘要/Abstract

摘要： 以马来松香为原料，经酰氯化、与N-芳磺酰基乙二胺类化合物的N-酰化反应，合成得到14个新型马来松香基双磺酰胺类化合物（4a~4n），其结构经FT-IR、¹H NMR、¹³C NMR、ESI-MS、UV-Vis 和元素分析进行表征。经鉴定，14个化合物分别为马来松香基双苯基磺酰胺（4a）、马来松香基双对甲苯基磺酰胺（4b）、马来松香基双间甲苯基磺酰胺（4c）、马来松香基双对甲氧基苯基磺酰胺（4d）、马来松香基双间甲氧基苯基磺酰胺（4e）、马来松香基双对溴苯基磺酰胺（4f）、马来松香基双间溴苯基磺酰胺（4g）、马来松香基双对氯苯基磺酰胺（4h）、马来松香基双间氯苯基磺酰胺（4i）、马来松香基双对氟苯基磺酰胺（4j）、马来松香基双邻氟苯基磺酰胺（4k）、马来松香基双对硝基苯基磺酰胺（4l）、马来松香基双间硝基苯基磺酰胺（4m）、马来松香基双邻硝基苯基磺酰胺（4n）。初步的生物活性测试表明，化合物4a~4n对5种供试植物病菌均有一定的杀菌活性，其中在 50 mg/L 质量浓度下，化合物4k对苹果轮纹病菌的抑制效果较好，抑制率最好为 66.8 %。

关键词: 马来松香, 双磺酰胺, 合成, 杀菌活性

Abstract: Maleated rosin acyl chloride was prepared via acyl chlorination using maleated rosin as starting material. It was followed by the N-acylation reaction of maleated rosin acyl chloride with N-aryl sulfonyl ethylenediamines to obtain fourteen novel maleated rosin-based disulfonamide compounds (4a-4n). The target compounds were characterized by means of FT-IR, ¹H NMR,¹³C NMR, ESI-MS, UV-Vis, and elemental analysis. Compounds 4a-4n were identified to be maleated rosin-based diphenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-methyl)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(m-methyl)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-methoxy)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(m-methoxy)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-bromo)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(m-bromo)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-chloro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(m-chloro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-fluoro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(o-fluoro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(p-nitro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(m-nitro)phenylsulfamide, maleated rosin-based di(o-nitro)phenylsulfamide, respectively. The preliminary bioassay showed that compounds 4a-4n exhibited a certain fungicidal activity against five tested fungi. Among them compound 4k, maleated rosin-based di(o-fluoro)phenylsulfamide, had inhibition rate of 66.8 % against Physalospora piricola at the concentration of 50 mg/L.

Key words: maleated rosin, disulfamide, synthesis, fungicidal activity

中图分类号:

TQ351

石贤春, 许雪棠, 段文贵, 闵方倩, 黄铎云. 马来松香基双磺酰胺化合物的合成及杀菌活性初探[J]. 林产化学与工业, 2014, 34(1): 62-72.

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