桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析

林产化学与工业 ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (1): 87-90.

桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析

吕坤, 田水清, 方桂珍

东北林业大学生物质材料科学与技术教育部重点实验室, 黑龙江哈尔滨 150040

收稿日期:2008-07-29 修回日期:1900-01-01 出版日期:2009-02-28 发布日期:2009-02-28
通讯作者: 方桂珍,博士生导师,主要从事木材化学和精细化学品研究;E-mail:fanggz@public.hr.hl.cn。

Synthesis of 3,28-Di-O-glutaryl-betulin and Analysis of Its Solubility Properties

LÜ Kun, TIAN Shui-qing, FANG Gui-zhen

Key Laboratory of Bio-based Material Science and Technology, Northeast Forestry University, Ministry of Education, Harbin 150040, China

Received:2008-07-29 Revised:1900-01-01 Online:2009-02-28 Published:2009-02-28

摘要/Abstract

摘要： 为了增强桦木醇的亲水性,对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂、二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与戊二酸酐反应合成桦木醇戊二酸酯。采用FT-IR、¹HNMR和MS对产物进行结构表征,并且选用平衡法测定了桦木醇和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(PBS,pH值7.4,)等不同溶剂中的溶解度。结果表明,在丙酮和无水乙醇中,桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.52和22.65倍;在水中,桦木醇戊二酸酯的溶解度为0.0021g(100mL水);在PBS中,桦木醇戊二酸酯的溶解度约为0.0015g(100mL PBS),目标产物的亲水性有了显著的改善。

关键词: 桦木醇, 桦木醇戊二酸酯, 合成, 溶解性能

Abstract: To improve water solubility of betulin, two acyl groups were introduced at C-3 and C-28 hydroxy groups of betulin. 3,28-di-O-glutaryl-betulin was synthesized with pyridine as solvent and DMAP as catalyst from betulin and glutaryl anhydride. Its structure was characterized by FT-IR,¹HNMR and MS. Solubility data of betulin and 3,28-di-O-glutaryl-betulin in acetone, ethanol, water and phosphate-buffered saline (PBS, pH value 7.4) were determined by equilibrium method. The results showed that in acetone and ethanol, solubilities of 3,28-di-O-glutaryl-betulin were 33.52 and 22.65 times of those of betulin respectively; In water, solubility of 3,28-di-O-glutaryl-betulin was 0.0021g(100mL water), and in PBS, solubility of 3,28-di-O-glutary-betulin was 0.0015g (100mL PBS), the hydrophilicity of 3,28-di-O-glutaryl-betulin was significantly increase.

Key words: betulin, 28-di-O-glutaryl-betulin, synthesis, solubility property

中图分类号:

TQ351.0

吕坤;田水清;方桂珍. 桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析[J]. 林产化学与工业, 2009, 29(1): 87-90.

LÜKun;TIAN Shui-qing;FANG Gui-zhen. Synthesis of 3,28-Di-O-glutaryl-betulin and Analysis of Its Solubility Properties[J]. , 2009, 29(1): 87-90.

[1]	卢言菊, 赵振东, 王婧, 徐士超, 毕良武, 陈玉湘. 异海松酸糠醛类酰腙化合物的合成及生物活性研究[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(3): 43-48.
[2]	杨小华, 诸进华, 张燕, 李守海, 李梅. 蓖麻油基水性环氧固化剂的合成及性能[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(3): 65-71.
[3]	徐士超, 曾小静, 董欢欢, 赵振东. 萜类植物源除草活性物开发及应用研究进展[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(2): 1-8.
[4]	冯雪贞, 肖转泉, 卢平英, 范国荣, 王宗德. 氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵的合成及抑菌活性[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(1): 35-40.
[5]	檀贯妮, 高亚楠, 高宏, 商士斌, 宋湛谦. 含双萘的脱氢枞酸三芳胺化合物的合成及光谱性能[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(1): 61-66.
[6]	翟兆兰, 闫鑫焱, 许吉, 宋湛谦, 商士斌, 饶小平. 马来海松酸长链烷基酰(亚)胺钠的合成及其对小地老虎的拒食活性研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(5): 23-29.
[7]	陶冉, 王成章, 张昌伟, 周昊, 陈虹霞. 桦木醇选择性氧化产物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(4): 47-51.
[8]	李翔宇, 李学琴, 时君友, 雷廷宙. 生物质炭基磁性固体酸催化剂研究进展[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 9-18.
[9]	张瑞, 段文贵, 林桂汕, 陈智聪, 何冉, 雷福厚. 马鞭草烯酮基磺酸肟酯化合物的合成及抑菌活性[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 68-78.
[10]	袁晓敏, 张平辉, 涂永元, 王婧, 李冬梅, 赵振东. 合成冰片草酸酯中间体成分气相色谱分析方法的研究与应用[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 93-100.
[11]	李侨光, 刘鹤, 商士斌, 宋湛谦. 松香及其衍生物改性高分子材料的研究进展[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(4): 23-29.
[12]	金霖霖, 肖转泉, 范国荣, 陈金珠, 王鹏, 王宗德, 陈尚钘. N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(3): 122-128.
[13]	朱守记, 杨学兵, 徐士超, 赵振东, 蒋建新. 顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(2): 79-84.
[14]	马媛, 段文贵, 林桂汕, 刘陆智, 黄正松, 雷福厚. 紫苏醛基席夫碱-(硫)脲化合物的合成及生物活性[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(1): 54-62.
[15]	陶冉, 王成章, 叶建中, 周昊, 陈虹霞. 银杏叶聚戊烯醇含氮和含卤素衍生物的抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2016, 36(6): 29-34.