改性松香-缩合单宁酯的制备及性质

林产化学与工业 ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (3): 6-12.

改性松香-缩合单宁酯的制备及性质

段文贵¹, 耿哲¹, 张加研², 申长茂¹

1. 广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;2. 西南林学院木质科学与装饰工程学院, 云南昆明 650224

收稿日期:2008-03-14 修回日期:1900-01-01 出版日期:2009-06-30 发布日期:2009-06-30

Preparation and Properties of Modified Rosin-condensed Tannins Esters

DUAN Wen-gui¹, GENG Zhe¹, ZHANG Jia-yan², SHEN Chang-mao¹

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004, China;2. Faculty of Wood Science and Decoration Engineering, Southwest Forestry College, Kunming 650224, China

Received:2008-03-14 Revised:1900-01-01 Online:2009-06-30 Published:2009-06-30

摘要/Abstract

摘要： 在微波辐照下,以吡啶作催化剂,通过缩合单宁与改性松香酰氯的O-酰化反应,以改性松香和不同级分或树种的缩合单宁为原料,合成了一系列改性松香-缩合单宁酯。利用UV、IR、TG-DTA和元素分析等方法对目标产物进行了分析和表征,并测试了它们的抗氧化性及其钠盐的表面活性。结果表明,改性松香-缩合单宁酯的油溶性普遍好于缩合单宁,在花生油中表现出良好的抗氧化性,且去氢枞酸-毛杨梅树皮缩合单宁酯的抗氧化性能最佳。改性松香-缩合单宁酯的钠盐比缩合单宁的钠盐具有更优良的表面活性,其降低表面张力能力强弱顺序为:HR-WT钠盐>HR-ET钠盐>DR-ET钠盐>DR-WT钠盐>DHA-WT钠盐≈DHA-MET钠盐>DHA-ET钠盐>ET钠盐;不同松香改性产物钠盐的表面张力和临界胶束浓度有一定差异,但差别不大,其中氢化松香改性产物钠盐的表面活性最好,歧化松香改性产物钠盐的表面活性次之,去氢枞酸改性产物钠盐的表面活性最差。改性松香-缩合单宁酯钠盐对苯的乳化力都超过了 60min,具有很好的乳化能力。改性松香-缩合单宁酯钠盐起泡比顺序为:氢化松香-黑荆树树皮缩合单宁酯钠盐>歧化松香-黑荆树树皮缩合单宁酯钠盐>去氢枞酸-黑荆树树皮缩合单宁酯钠盐>去氢枞酸-毛杨梅树皮缩合单宁酯钠盐>毛杨梅树皮缩合单宁钠盐。

关键词: 改性松香, 缩合单宁, 改性松香-缩合单宁酯, 合成

Abstract: Under microwave irradiation and in the presence of pyridine as catalyst, a series of modified rosin-condensed tannins esters were synthesized by O-acylation reaction between condensed tannins and modified rosin chloride. The target products were analyzed and characterized by means of UV, IR, TG-DTA and elemental analysis. In addition, antioxidant activity and surface activity of the esters were determined. The test results showed that modified rosin-condensed tannins estershave better oil-solubility in peanut oil and better antioxidant activity than those of condensed tannins, and that of dehydroabietic acid-condensed tannins ester (DHA-MET) was the best of all. The surface activity was evaluated by surface tension, emulsifying power and foaming ability. The results indicated that sodium salts of the modified rosin-condensed tannins esters, especially sodium salts of thehydrogenated rosin-condensed tannins esters,had the superior surface activity.

Key words: modified rosin, condensed tannins, modified rosin-condensed tannins esters, synthesis

中图分类号:

TQ351

段文贵;耿哲;张加研;申长茂. 改性松香-缩合单宁酯的制备及性质[J]. 林产化学与工业, 2009, 29(3): 6-12.

DUAN Wen-gui;GENG Zhe;ZHANG Jia-yan;SHEN Chang-mao. Preparation and Properties of Modified Rosin-condensed Tannins Esters[J]. , 2009, 29(3): 6-12.

[1]	卢言菊, 赵振东, 王婧, 徐士超, 毕良武, 陈玉湘. 异海松酸糠醛类酰腙化合物的合成及生物活性研究[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(3): 43-48.
[2]	杨小华, 诸进华, 张燕, 李守海, 李梅. 蓖麻油基水性环氧固化剂的合成及性能[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(3): 65-71.
[3]	徐士超, 曾小静, 董欢欢, 赵振东. 萜类植物源除草活性物开发及应用研究进展[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(2): 1-8.
[4]	冯雪贞, 肖转泉, 卢平英, 范国荣, 王宗德. 氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵的合成及抑菌活性[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(1): 35-40.
[5]	檀贯妮, 高亚楠, 高宏, 商士斌, 宋湛谦. 含双萘的脱氢枞酸三芳胺化合物的合成及光谱性能[J]. 林产化学与工业, 2019, 39(1): 61-66.
[6]	翟兆兰, 闫鑫焱, 许吉, 宋湛谦, 商士斌, 饶小平. 马来海松酸长链烷基酰(亚)胺钠的合成及其对小地老虎的拒食活性研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(5): 23-29.
[7]	陶冉, 王成章, 张昌伟, 周昊, 陈虹霞. 桦木醇选择性氧化产物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 林产化学与工业, 2018, 38(4): 47-51.
[8]	李翔宇, 李学琴, 时君友, 雷廷宙. 生物质炭基磁性固体酸催化剂研究进展[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 9-18.
[9]	张瑞, 段文贵, 林桂汕, 陈智聪, 何冉, 雷福厚. 马鞭草烯酮基磺酸肟酯化合物的合成及抑菌活性[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 68-78.
[10]	袁晓敏, 张平辉, 涂永元, 王婧, 李冬梅, 赵振东. 合成冰片草酸酯中间体成分气相色谱分析方法的研究与应用[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(5): 93-100.
[11]	李侨光, 刘鹤, 商士斌, 宋湛谦. 松香及其衍生物改性高分子材料的研究进展[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(4): 23-29.
[12]	金霖霖, 肖转泉, 范国荣, 陈金珠, 王鹏, 王宗德, 陈尚钘. N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(3): 122-128.
[13]	朱守记, 杨学兵, 徐士超, 赵振东, 蒋建新. 顺-1,8-对烷二胺双酰胺杂环类衍生物的合成及抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(2): 79-84.
[14]	马媛, 段文贵, 林桂汕, 刘陆智, 黄正松, 雷福厚. 紫苏醛基席夫碱-(硫)脲化合物的合成及生物活性[J]. 林产化学与工业, 2017, 37(1): 54-62.
[15]	陶冉, 王成章, 叶建中, 周昊, 陈虹霞. 银杏叶聚戊烯醇含氮和含卤素衍生物的抑菌活性研究[J]. 林产化学与工业, 2016, 36(6): 29-34.